第04期综述专论
3-羧基水杨醛的合成及其衍生物的应用研究现状
3-羧基水杨醛的合成及其衍生物的应用研究现状
艾小康，胡超，张文艳，唐莉平(怀化学院化学与化学工程系，期南怀化418008)
演要：本文综述了3-股基水杨醛的合成方法及其指生物在抑菌、抗菌插性，荧光，电化学等不同领域的国内外应用研究现状，关键调：3-段基水场盛：合：抗菌药物：荧究特性：电化学性质
中图分类号：TQ245.6
文献标识码：A
文章编号：T16728114(2012)04-019-04
3-羧基水杨醛是水杨醛的一种取代产物，它是-一种重要的有机中间体。3-般基水杨醛类席夫碱可用于同双核、异双核、异多核、对称和不对称的化合物等的制备日。而希夫碱及其配合物不但具有抗癌、抑制肿瘤的作用还具有抗菌、抗病毒等生理活性23一直受到人们的广泛重视。每年都有关于3-羧基水杨醛及其衍生物的文献报道，但是有关该类化合物的文献报道有限，合成种类也比较少。本文介绍了目前已取得的一些研究成果，应用现状及其前景。
13-羧基水杨醛的合成
随若3-羧基水杨醛及其衍生物具有抗癌，抗菌，杀菌等生物活性被发现以来，越来越多的化学工作者对其进行了研究。同时自前已有大量关于水杨醛的报道，但某些水杨醛希夫碱的生物活性不好，可以通过对水杨醛进行修饰，使其生物活性得到提高4，而转变为3-鼓基水杨醛是一种较好的修饰方法。但3-羧基水杨醛的合成方法较少，产率也较低，目前3-羧基水杨醛的合成方法主要采用Duff反应和Reimer-Tiemann反应。
1.13羧基水杨醛Duff反应合皮5.6
Duf反应，又称“六亚甲基四胺甲酰化反应”，用作者简介：艾小策（1973-），男，朝南部阳人，博士，讲师，主要从事有机功能材料及功能配合物的研究
万方数据
六亚甲基四胺（乌洛托品）对芳香族化合物进行甲酰化的反应，同时是合成3-羧基水杨醛采用的传统方法，目前大多数文献报道该化合物的合成都采用此法，此方法反应时间较长，
但操作简便，产物纯度高，同时可以分离提纯获得副产物5-甲酷基水杨酸。操作基本过程为：水杨酸和六亚甲基四胺在水中回流.冷却，盐酸酸化，过滤，产品干燥，用苯苯取，晶体溶解依次用NHs，BaClz，NaOH 的混合，升温到约50℃，得3-羧基水杨醛钡盐用盐酸溶解，再将其在沸水中进行重结晶，得3-羧基水杨醛。反应方程式为：
1.23-羧基水杨醛Ramer-Tiemann反应
采用Reimer-Tiemann反应合成3-羧基水杨醛的文献报道相对较少，可能主要原因在于此反应操作复杂，且产率较低，但此方法反应时间较短，产物纯度也较高。操作基本过程为：室温下氢氧化钠水溶液，加人氯伤和水杨酸，80℃下回流搅拌3h，冷却，分离出多余氯仿，然后加人过量1:1盐酸溶液，冷却，过滤，氨水溶解，于60℃下加人硫酸铜溶液直至为深绿色，过滤，硫酸酸化，再用甲醇重结晶得3-发基水杨醛。反应方程式为：
CHO
OH
COOH
HO COOH