第42卷第8期 2012年8月
涂料工业
PAINT & COATINGS INDUSTRY
Vol.42No.8 Aug.2012
二硫代二丙酰胺衍生物的合成、表征及其防污性能研究苗展展，姜晓辉，于良民，王一英，于晶（中国海洋大学化学化工学院，山东青岛266100）
摘要：以丙烯酸甲酯为原料，经二硫代反应和酰胺化反应，得到N,N-二异丙氧基丙基二碰代二丙酰胶（IPD）、 N,N"-二乙氧基丙基二硫代二丙酰胺（EPD)、N,N'-二正辛基二硫代二丙酰胺（OLPD)3种二硫代二丙酰胺衍生物，利用红外和核磁表征其结构，并将其作为防污剂制备海洋防污涂料，海上挂板结果表明，6个月内3种化合物都有较好的防污作用,其防污效果IPD>OLPD>EPD。
关键调：二硫代二丙酰胺；防污；海洋挂板
中图分类号：TQ630.4*3
文献标识码：A
文章编号：0253-4312(2012)08000104
Synthesis,Characterizationand AntifoulingProperty of
Dithiodipropionamide Derivatives
Miao Zhanzhan,Jiang Xiaohui,Yu Liangmin, Wang Yiying,Yu Jing
(College of Chemistry and Chemical Engineering, Ocean Uniersity of China, Qingdao, Shandong 266100,China)
Abstract: Three dithiodipropionamide derivatives, N, N' di isopropoxypropyl dithiodipropionamide(IPD) ,N, N’ di ethyoxylpropyl dithiodipropionamide(EPD), and N,N’ di noctyl dithiodipropi-onamide(OLPD) were synthesized by methyl acrylate in the aqueous phase via dithionation and amidation processes and characterized by IR and NNR. The compounds were used to prepare antifouling paints, which were applied on ABS boards and submerged in the ocean to study their antifouling properties. The antifouling study showed that IPD gave the best antifouling properties.
Key Words:dithiodipropionamide; antifouling; ocean submerged test
污损生物在海洋设施表面的附着，会增加船舶的阻力、堵塞管道、加速金属腐蚀，基至使仪表及转动机构失灵等(1-5]，面解决这种海生物污损的最有效的方法是涂刷含有防污剂的涂料。二硫代二丙酰胺类化合物作为环境友好型杀菌剂异噻唑咪酮的合成中间体(6-1)，以及制备其他新型防污剂如吲噪的酰胺类衍生物的原料，其自身的防污性能却少有研究报道。本研究在水介质中酰胺化合成了3种二硫代二丙酰胺衍生物.将该化合物作为防污剂应用于海洋防污涂料中，通过实海挂板实验表现出了优良的防海洋生物附着的性能。
实验合成及表征 1.1
仪器与试剂
红外光谱仪：NICOLET公司AVATAR-360红外光谱仪（固体：KBr压片）；HNMR：日本电子株式会社JNM-ECP600 核磁共振波谱仪；熔点仪：BoCHI公司MeltingPointB-545；搅拌装置：IKARW20：超级恒温水浴：BROOKFIELD公司201D；搅拌装置：IKAW20。
二硫代二丙酸二甲酯：工业级，山东聚强化学有限公司：-乙氧基丙胺、正辛胺、-异丙氧基丙胺：工业级，昆山市祥和精细化工厂；乙醇：分析纯，莱阳经济技术开发区精细化工厂。 1.2合成路线
二硫代二丙酰胺的合成路线见式(1)。 1.3实验制备
1.3.1
二硫代二丙酸二甲酯的制备
按参考文献[9-10]制得淡黄色油状液体二硫代二丙酸二甲酯，产率为90.7%，沸点为182~185℃。
1.3.2N,N-二乙氧基丙基二硫代二丙酰胺（EPD）
的合成
在装有搅拌装置的500mL三口瓶中加人B-二硫代二丙酸二甲酯23.8g(0.1mol)，控制反应体系温度为0~5℃，保持在此温度下滴加-乙氧基丙氨30.9g(0.3mol），在1.5h 内滴加完。滴加完毕，撤冰水浴，在室温下继续反应24h，结束反应，得到金黄色固体。抽滤得到淡黄色固体产物，水洗产
【基金项目】国家高技术研究发展计划（863计划对）资助（2010AA09Z203和2010AA065104）；海洋公益性行业科研专项经资资助（201005028-2）；青岛
事科技支撑计划资助(11-2-3
nsh）：国家海洋局海洋生态环境科学与工程重点实验宝开教基全资助（MESE-2010-07）
探索开发