第03期综述专论
查尔酮化合物合成方法的研究进展
香尔酮化合物合成方法的研究进展
李小东’王学新？巨婷婷
(1.兰州理工大学技术工程学院，甘肃兰州730050）(2.云南云天化股份有限公司，云南昭通657800）
摘要：本论文主要分析了近年来查尔酮几种合成方法的优缺点，解化剂的选择及其造用的条件。关键调：查尔酮；合成；研究选展
中国分类号：0625.42
1概述
文载标识码：A
文章编号：T16728114(2012)030103
1.
4%～50%不等。Yao等18人在合成类黄酮化合物中间体
香尔酮的化学结构为1.3-二苯基丙烯酮，以它为母体的天然化合物广泛存在于甘草、红花等植物中，是合成黄酮类化合物的重要中间体，它也可用于香料和药物的合成"。查尔酮分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性231。据有关文献报道，许多查尔酮化合物具有抗晓虫、抗过敏[、抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物活性(6-1。近年来，还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好，且具有不对称的结构，所以是优越的有机非线性光学材料，可以作为光储存、光计算、激光波长转换材料2.13)。此外，查尔酮还可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等[14,15)。
查尔酮合成方法中，最古老最经典的合成方法是使用强碱催化苯乙酮及其衍生物和苯甲醛及其衍生物的羟醛缩合，收率随苯环上取代基的变化从10%到70%不等，近年来，由于催化剂的不断发展，查尔酮化合物的合成方法也趋于多样化。本论文综述了不同催化剂作用
下合成查尔酮的方法，并对其合成方法做了评论。 2.合成方法研究
2.1无机碱催化
最常用的无机碱催化剂有NaOH、KOH、Ba(OH) 等，溶剂最常见的是甲醇和乙醇。文献报道中合成不同的查尔酮化合物所采用的NaOH水溶液的浓度从
作者简介：李小东（1983-），男，甘肃天水人，项土，兰州理工大学技术工程学院工学一部化学与化工教研室，研究方向为有机化工
方方数据
查尔酮过程中采用4%Na0H水溶液催化反应，反应条件温和，以85%的收率得到产物，但是反应时间过长，如 Scheme1所示。Khupse等T人在合成黄腐粉过程中，以甲醇为溶剂，10%NaOH催化下采用回流条件，反应4h 后以60%产率得到查尔酮。虽然该方法操作简单，毒性小，但是腐蚀性强，实际生产中，强碱催化下生产查尔酮时设备容易被腐蚀。
Ho
EIOHI4%KOH in H,O room temp, 7 days
Scheme1
2.2酸催化
酸催化剂中最常用的是H,BO.和H,SO,等，关等8 人报道了4-羟基苯乙酮或2.4-二羟基苯乙酮与取代苯甲醛在乙二醇溶液中，在硼酸催化下，于110~120℃ 下反应6h，再经柱分离精制得羟基查尔酮衍生物，如 Scheme2所示。该方法不但克服了苯甲醛衍生物或苯乙酮衍生物缩合反应时苯环上的羟基对产物收率的影响，而且也比先保护羟基后合成查尔酮的方法简便。先保护酚羟基后缩合制备查尔酮时，反应不彻底，产物难以精制分离，而且需要脱保护，操作较紧项，所以我们有必要探索直接缩合反应制备羟基查尔酮的方法。羟基苯甲醛和羟基苯乙酮缩合反应时，由于酚羟基易被氧化，特别是在碱性条件下，酚羟基变为酚钠盐，更易于被氧化，反应收率大大降低。如果用酸催化，可降低酚基被氧化的程度