第01期科研开发
对氟苯甲脉盐酸盐的合成研究
对氟苯甲胖盐酸盐的合成研究
谌聪，程原
（中北大学化工与环境学院，山西太原，030051）
+41-
摘要：以对氯苯甲精，氨基甲酸铵为原料，-乙跌半肤氮酸为懈化剂，合成了对氟苯甲膝。考察了能化剂的用盐、温度、原料配比和时间对产率的影响.优化条件为：或对数苯甲髓)n(V-乙能半就数酸)n(数基甲酸段)=1:1:0.55，加或反应的反应温度为50℃，反时同为20h；胺化反的反鹿温度为50%，反应时间为24h。对氟苯甲脉产率达到92%。反度条件温和，周期期，无污染。
关键调：对氟苯甲晴：N-乙酰半胱氨酸：产率
中围分类号：0622
1前言
文献标志码：A
文章编号: T1672-8114(2011)01-(4103
溶液加人到安装有机械搅拌、回流冷凝管、温度计的
滕是氮取代的羧酸类似物，它们在有机合成中是重要的合成中间体，其在农药，医药上也有广泛的应用"。目前滕的合成的方法有很多，其主要是通过睛的基化反应来获得12-3。芳香族睛的化主要分两种情况：（1）苯环上氰基对位具有供电子基的芳香睛，通常是在醇溶液中先通人干燥的氯化氢气体，使其转化为亚氮基甲酸酯，然后再通人干燥的氨气，进行氨解反应；（2）苯环上氰基对位具有吸电子基的芳香睛，则可用N-乙酰半胱氨酸为催化剂，先形成环状的络合物，然后用NH4CI进行氨解反应。对氟苯甲睛分子中氰基对位的氟原子是一个强的吸电子基，属于第（2）类。为此本研究采用N-乙酰半胱氨酸为催化剂，氨基甲酸铵为氨源，通过Thio-Pinner方法进行了对氟苯
甲滕的合成研究叫。 2实验
2.1主要仪器与试剂
有机合成综合仪，NicoletMagna550型红外光谱仪
(KBr压片)；所用的试剂均为化学纯。 2.2实验步骤
先将对氟苯甲腈和N-乙酰半胱氨酸分别配制成适当浓度的无水乙醇溶液，然后将对氟苯甲睛的乙醇作者简介：谌聪（1985-），男，硕土生，主要从事有机合成的研究
万方数据
四口瓶中。在搅拌下将N-乙酰半既氢酸的乙醇溶液滴加于四口瓶中，水浴加热至预设温度，反应一段时间后，将计算量氨基甲酸铵，分批缓慢的加人到四口瓶中，加料完毕后，反应一段时间：反应毕后静置 48h，抽滤，将滤饼溶人2mol-L-1盐酸水溶液中，过滤，降压蒸馏滤液，烘干，得白色的固体产物。反应式如下：
CN
NH2COONH4
3.结果与讨论
CH;CH.OH
0
HS
HN
OH
0 NH
NH S
0
0
HN
OH 0
NH +HO
SH HN
F
3.1产物的结构表征
o
由图3.1可以看出氛基-C=N在2234cm-"处的伸缩振动吸收峰消失，在3133cm"和3005cm"处的吸收峰为-NH2的伸缩振动特征吸收峰。1682cm"处的吸收峰为-C=N的伸缩振动特征吸收峰，1249cm和1269cm处的吸收峰为-C-F的伸缩振动特征吸收峰。说明产物为对氟苯甲盐酸盐。