第33卷，第4期 2013年4月
光谱学
与光谱分析
Spectroscopy and Spectral Analysis
Vol.33,No.4,pp1061-1065
April, 2013
六元环蛋氨酸螯合硒的合成、表征及光谱特性
靳利娥，王晓娟，申帆帆，曹青· 太原理工大学化学化工学院，山西太原
030024
摘要以蛋氨酸和无水乙醇为原料，对甲苯磺酸为催化剂，苯为携水剂先合成蛋氨酸酯化物；将蛋氨酸酯化物再与亚确酸钠按一定比例反应，经低温陈化、结晶，可得到整合露的蛋氨酸。通过微电泳法测定产物的 Zeta电位，计算出等电点并利用等电点法对产物分离提纯。利用红外光谱、紫外光谱、X射线衍射法、1H核磁共振法对产物光谱性质进行分析，确定所制备的蛋氨酸整合硒是以蛋氨酸中的硫原子和氨基中的氮原子
为配体，Se+为中心离子形成了六元环蛋氨氮酸整合硒。关键健词蛋氨酸；亚硒酸钠；光谱特性
中图分类号：0644.1 引言
文献标识码：A
DOI: 10. 3964/j. issn. 1000-0593(2013)04-1061-05
S原子被Se原子取代后的物质(S)，而蛋氮酸在体内是通过先转化成S腺苷蛋氮酸，再转化成半胱氨酸合成谷胱苷肽，参与生理作用。硒代氨基酸使蛋氨酸结构中没有S原子，如果
硒是生物体必需的微量元素之一，具有抗脂质过氧化、保护生物膜的作用")。缺会导致许多疾病如克山病、糖尿病、心血管疾病、白内障、肿瘤、易衰老等}。动物对饲料中硒摄入量为0.1~0.2mg·kg-"，低于0.05mg·kg就会出现缺乏症。适量补硒对提高机体免疫能力、调节机体对自由基的防御功能、抑制衰老、预防疾病等均有重要意义"。硒以无机和有机两种形式存在，同其他微量元素，样，动物对于无机硒和有机硒的利用率差别很大。有机硒会主动穿过肠壁，能有效地把硒元素贮存、积累在靶组织内，供机体利用，而无机硒则被动地扩散通过肠壁，具有强的助氧化作用，对脂肪造成氧化性应激而自我抵消，产生毒副作用，人体对其吸收和利用率低，因此开发有机硒为补酒剂非常必要。
蛋氨酸(methionine，Met)是生命体必需氮基酸，是含硫氮基酸，体内吸收后先形成S腺苷蛋氨酸，可提供合成胆碱所需的甲基。如果缺少蛋氨酸，体内就缺少胆碱容易患肝炎，肝硬化，脂肪肝等疾病(*，面单独补充蛋氨酸容易受胃肠道酸碱环境、无机离子、蛋白酶等拮抗作用影响，也会使稳定性变差。如果将蛋氨酸和无机硒结合成有机硒，既可将无机霜转变成有机硒，提高元素的生物利用率，又可补充人体所需的蛋氨酸。
目前开发的有机硒主要有硒代氨基酸，是将蛋氨酸中的
被机体吸收将改变蛋氨酸的生物代谢途径；且合成硒代氨基酸的工艺路线复杂，存在副反应，产品需要进一步分离和提纯，导致成本较高。课题组以蛋氨酸为载体直接与亚硒酸钠配合制备由蛋氮酸氨基结构中的N原子和羧基的O原子为配体，硒为中心原子的五元环结构蛋氨氮酸整合硒。本工作在原实验基础上利用乙醇为酯化剂，对甲苯磺酸为催化剂，以苯作为携水剂，通过对蛋氮酸的羧基进行保护，活化氮基，制备成蛋氨酸酯化物，再与亚硒酸钠配合制备出稳定性更高的六元环蛋氨酸整合硒，并研究其光谱特性。该合成的工艺路线简单、条件温和，具有不破坏蛋氨酸结构，产物不需分离等特点。
实验部分 1
1.1试剂与仪器
蛋氨酸、亚硒酸钠、对甲苯磺酸、苯、乙酸乙酯、冰乙酸、丙酮、氯仿均为分析纯；UV-9100紫外-分光光度计(北京瑞利分析仪器公司)；Nicolet6700型红外光谱仪（美国）； Netzsch/STA409C型热分析仪（德国）；D/max2500型X射线衔射仪（日本)；JS94十型微电泳仪（上海中晨数字技术设
备有限公司)；DRX-300超导核磁共振波谱仪（瑞士）。 1.2制备原理
收稿日期：2012-09-09，修订日期：2012-12-05
基金项目：国家自然科学基金项目（51174144)和山西省科学技术发展计刘项目(201103210392)资助
作者简介：新利娥，女，1964年生，太原理工大学化学化工学院教授
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