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科研开发
化工中间体 Chenmical Intermediate
四叔丁氧基献菁锌的合成、表征和光谱性质
张开张学俊
（中北大学理学院，山西太原，030051）
2011年第08期
捕要：以4-硝基邻苯二甲为原料合成了四款丁氧基献募锌，通过IR、UV-Vis和英光光谱进行了表征，并研究合成产物的落解性。结果表明取代酰畜锌的具有好的落解性，不发生二象，发外可见完谱发生红移，
关建字：四权丁基酸青锋，合成，表征
中图分类号：0614
0引言
文献标识码：A
文章编号：T16728114(2011)0803203
岛津研究所）：UV-2300紫外-可见分光光度计（上海天
献菁由于具有18个百电子的大环结构面表现出奇特的光电性能，多年来一直受到广泛研究"。酸菁颤色鲜艳，生产成本较低，具有良好的光、热以及化学稳定性，并且在可见光区具有较好的吸收，分子的结构可调节性。早期酸菁配合物主要在印刷油墨、纺织品、涂料和塑料等领域作为颜料或染料广泛应用。近年来，金属菁作为一类重要的功能材料，被广泛应用于光电导材料3、染料敏化太阳能电池4、液晶材料、化学传感器、非线性光学、光生伏打器件*等领域。但是无取代菁化合物的溶解性差、难成膜易团聚，在应用中受到很大程度的限制。改善金属融菁水溶性的方法，可以通过在菁外围引入给电子基团。本文通过在献菁分子上引人给电子基团---权丁氧基，不但可以改善其溶解性，而且减少团聚现象"，紫
外可见光谱发生红移。 1实验部分
1.1试剂和仪器
4-硝基邻苯二甲腈、叔丁醇、1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一烯-7（DBU）、N，N-二甲基甲酰胺（DMF）、醋酸锌、正戊醇、无水碳酸钾均为分析纯试剂；实验用水为去离子水。
FT-IR4800S傅里叶变换红外光谱仪，KBr压片（日本作者简介：张丹（1985-），女，中北大学硕土研究蛋，主要从事染科地化大阳能电地的研究系金项目：国家自然科学基金资胎（20871108）
万方数据
美）；F-2500型荧光分光光度计（日本日立公司）。 1.2实验过程
1.2.1四叔丁氧基酞菁锌合成路线
本实验采用液相合成法，以4-硝基邻苯二甲睛和叔丁醇为主要原料，合成路线如图1所示。
1.2.24-(叔丁氧基)邻苯二甲腈的合成
将4-硝基邻苯二甲（1.73g，0.01mol）和叔丁醇（0.69g，0.01mol）溶解在15mlDMF中，待全部溶解后，加人无水K2C03（2.0g，0.014mol）。反应在氮气保护下剧烈搅拌28h，温度为60℃。反应2小时后补加1 gK2CO,。反应结束后将反应的混合物倒入的冰水中，并搅拌15分钟，过滤沉淀物，并用蒸馏水洗涤。用95% 的乙醇重结晶，并干燥。得到黄色粉末状固体，产率为53%。熔点为272-273℃。
1.2.3四权丁氧基献菁锌的合成
将4-(叔丁氧基)邻苯二甲睛(0.6g，3mmol)和醋酸锌(0.22g，1mmol)混合置于干燥的12ml正戊醇中搅拌，加人适量的催化剂DBU，氮气保护，在160℃下加热回流24h。反应完成后冷却至室温，加人无水甲醇析出固体，过滤，用甲醇、乙醇洗涤若干次以除去未反应的物质，得到蓝绿色固体，真空干燥。干燥后用柱层析（硅胶）分离提纯（流动相：V（氟仿）：V（甲醇）
=8:2）。产率37%。 2结果与讨论
2.1产物的溶解性
尤取代酸菁锌在一般有机溶剂中溶解性很差，在