第32卷，第5期 2012年5
光谱学与光谱分析 Spectroscopy and Spectral Analysis
Vol. 32, No. 5, pp1238-1240
May,2012
(S)-1-苄基-3-羟基吡咯烷的合成及红外光谱研究
飞·
魏林，邱
华侨大学分子药物学研究所，分子药物教育部工程研究中心，摄建泉州362021
摘要从L-草果酸出发，经过与胺缩合反应得到(S)-1-羊基-3-经基吡略烷-2,5-二酮，再通过硼氢化钠碘体系还原制得重要的医药中间体（S)-1-苯基-3-羟基吡略烷。采用红外光谱法对原料、中间体及产物进行了测试并对确氢化钠-碘体系还原酰亚胺的机理进行了研究。通过比较源料、中间体及产物相应特征吸收峰的消失或是出现，可知所得的产物为(S)-1-举基-3-羟基吡略烷；还原机理研究表明，硼氢化钠在碘催化下生
终产物。
关键调红外光谱；机理；（S)-1-芋基-3-胫基吡略烷；硼氢化销-碘
中图分类号：O621
引
言
文献标识码：A
DOI; 10. 3964/j issn. 10000593(2012)05-1238-03
1
实验部分
(S)-1-羊基-3-羟基吡略烷是合成治疗膀胱过度活动症的药物达非那新]，抗高血压药物巴尼地平[*等的关键中间体，文献报道可以采用L-草果酸和芊胺为原料，经缩合反应、还原反应得到"，已有报道L-草果酸与莘胺经无溶剂熔融反应缩合得到酰亚胺——(S)-1-苯基-3-羟基吡略烷-2,5-二酮，对于酰亚胺类化合物的还原，可以用四铝锂为还原剂(S-)，但四氢铝锂价格责，稳定性差，对设备要求较高，在工业上应用受限。硼氢化钠是一种价格低廉、安全稳定的还原剂，在还原碳基化合物中已有广泛应用，在催化剂存在下，硼领化钠的还原能力能够进一步提高，能够还原酰胶、酯等较难还原的化合物(*1)，有报道采用硼氢化钠还原时，还原产物中的氢原子会与硼烷形成复合物(8.)，但并未见该类复合物的结构报道。本工作从L-苹果酸出发，经过与羊胺缩合反应得到(S)-1-羊基-3-轻基吡略烷-2,5-二酮，并以硼氢化钠-碘体系还原得到产物，通过红外光谱法对原料、产物以及中间体进行了测试，证明了硼烷复合物的存在，并对研氢化钠-碘体系还原酰亚胺的机理进行了研究，同时优化了还原反应的条件。
仪器与试剂 1.1
岛津IRAffinity-1红外光谱仪，KBr压片；L-苹果酸，苯胺，碘，硼氢化钠，四氢呋哺，甲醇，乙酸乙酯，石油醛均为分析纯。
1.2主要步票
1.2.1(S)-1-羊基-3-羟基吡略喀烷的合成
取(S)-1-基-3-羟基吡略烷-2,5-二酮(根据参考文献[4] 合成得到)1g，硼氢化钠0.92g，投人到100mL四口瓶，冰盐浴，加入30mL四氢呋哺，氮气保护，滴加2.08g碘的四氢呋响溶减，完毕后升温国流。冰浴，加水被坏未参与反应的硼氢化钠，抽滤，滤液用乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，饱和氯化钠洗涤有机层，干燥旋干，得白色周体，即(S)-1-茅基-3-羟基吡略烷-硼烷复合物。将白色固体溶于甲醇中回流8h，旋干，加人10mL乙酸乙酯，10mL稀盐酸(0.1N)，分出水层，氢氯化钠中和至pH8，乙酸乙酯萃取出产品，减
压浓缩得到油状液体，即(S)-1-芋基-3-羟基吡略烷。 1.2.2红外光谱测试
仪器条件：分辨率2cm-"，扫描速度0.2cms"1，波数范围400~4000cm*"，
收日期：2011-09-13，修订日期：2011-12-20
基金项目：国家自然科学基金项目(30900351)，福建省自然科学基金项目（2009J05029）和福建省生物医药工程研究生教育创新基地项目
(06070205))资助
作者简介：装林，1987年生，分子药物教育部工程研究中心硕士研究生
·通讯联系人
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