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科研开发
化工中间体 Chenmical Intermediate
不对称8一氧基喹啉献菁的合成及性质
王美玲，张学俊
（中北大学理学院，山西太原，030051）
2014年第01期
摘要：以4-销基邻案二甲胰、亚氨基二乙酸、8-羟基唑等化合物为原料，合成了一种不对移股基锌酸著，2-(8-氧基唑辨)-9,16,23-(N,N-二乙股胺基)酸膏锋，通过红外光谱、紫外-可见光谱、核磁共报氢谱对其进行结构表征，Q带吸收波长为680nm，B带为358nm。利用据环伏安法和差分脉冲伏安法，结合案外-可见吸收光谱，得到其基态氧化电位(0.93V)和激发态氧化电位(-0.89V)能级位置与纳米Ti02导等能级相匹配，可用于制备染料敏化太阳能电池
关键调：不对称酸青合成表征骏基
中图分类号：0657.3
1前言
文融标识碍：人
文章编号：T1672-8114(2014)0104604
的利用效率。
献菁具有二维18百电子共轭的大环结构，具有
优越的光、热稳定性和化学稳定性。酸菁周边苯环上的16个氢可被其他的原子或基团取代，改变菁分子的取代基可改变酰菁的电子结构和物理化学性质。作为敏化剂，不对称菁与传统的对称献菁相比，不对称酚菁溶解性增强，表面团聚减小，光谱吸收范围增大，具有良好的光电性能-3)。本文设计制备了一种不易发生聚集的不对称光敏染料分子2-(8-氧基唑) 9,16,23-(N,N-二乙酸胺基)酰菁锌(OPC)(图1)。
8-氧基喹啉作为给电子基团增大了酞菁分子的电子云密度，降低电子跃迁能，增大在有机溶剂中的溶解性，减少表面团聚：OPC中含有的亚氨基二乙酸基可作为吸电子基团，能够使菁与纳米TiO,粒子紧密结合，有利于电子向半导体导带的注入。8-氧基唑啉较大的共鞭体系的引人，使得染料的吸收光谱红移和宽化，有效增强染料分子的光捕获能力，提高对可见光
万方数据
1实验部分
1.1主要试剂和仪器
4-硝基邻苯二甲睛、亚氨基二乙酸、8-羟基唑啉、1,8-二氮杂双环[540]十一烯-7(DBU)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、醋酸锌、正戊醇、无水碳酸钾，均为分析纯试剂；实验用水为去离子水。
FTIR4800S傅立叶变换红外光谱仪，KBr压片，日本岛津研究所；UV-2300紫外-可见分光光度计，上海天美；Unity-400核磁共振仪，美国VarianInova公司。
1.2实验方法
1.2.14-(N,N-二乙酸胺基)邻苯二甲的合成
将4-硝基邻苯二甲(0.866g：5mmol)和亚氨基二乙酸(0.666g，5mmol）溶解在10mlDMF中，待全部溶解后，加入无水K,CO,(1.0g，7mmol)。在氮气保护下剧烈搅拌28h，室温下反应。反应2h后补加0.5gK,COs。将滤液倒人20ml冰水中，搅拌。过滤沉淀物，用蒸馏水洗涤至中性。用95%的乙醇重结晶，并干燥。
产量0.71g，产率54.8%，产品为黄色结晶状固体 m.p.142~145℃。