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科研开发
化工中间体 Chemical Intermediate
N-异丙基丙烯酰胺的合成研究
未本美张智剪戴志群
（武汉工业学院化学与环境工程学院，湖北武汉430023）
2010年第04期
摘要：目的，研究N-异丙基丙烯酰胺的合成路线。方法，以异丙醇、丙烯腈、浓硫酸、氯化钢为原料合成了N-异丙基丙烯酰胺。结果：合成了目标化合物，收率63.5%，并通过红外光谱、核磁共振对产品进行了表征。结论，降低了成本，提高了N-异丙基丙烯酰胺的收率。
关键词：N-异丙基丙烯酰胺；合成；表征
中图分类号：TQ226.3
文献标识码：A
文章编号：16728114(2010)04003602
1实验部分
聚N-异丙基丙烯酰胺是一种重要的化工中
间体，其在药物释放[1-2]、酶的固定[3]、生化物质分离(4)、免疫分析(5)等领域应用广泛。而N-异丙基丙烯酰胺是制备聚N-异丙基丙烯酰胺的最主要原料，因此，研究N-异丙基丙烯酰胺的合成就具有非常重要的意义。
目前，N-异丙基内烯酰胺的合成主要有以
下几种方法：(1）不饱和酸与胺反应或不饱和酰氯与胺反应：(2)Beckmann重排或Chemidt重排：(3)不饱和酰胺N上的烷基化；(4)烯腈或烯胺烷基化再部分水解(6-7)。方法(1)要求较多的反应温度，反应能耗大，(2)容易产生两种N-取代酰胺，副产物较多，(3)分离较为复杂，而(4)操作简单、原料易得，是一种具有工业化应用前景的方法。我们在方法(4)的基础上对工艺进行了改进，收率提高了9%。具体合成路线如下：
OH
CH2=CH-CN + CH3-CH-CH3
o
H,SO4,CuCl2
CH2=CH-C-NH-CH3
CH
作者简介：未本美（1977-），男，潮北江陵人，讲师，研究方向：有机合成。
，通讯联系人万方数据
1.1试剂与仪器
异丙醇、丙烯腈、浓硫酸、氟化铜、氨水、乙
醚、正已烷等均为分析纯。
DF-101B集热式恒温加热磁力搅拌器（巩义
市英峪予华仪器厂）；X-4数字显示显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；IR-330型傅里叶变换红外光谱仪（美国Nicolet公司）；Mercury-330核
磁共振仪（美国Varian公司）。 1.2N-异丙基丙烯酰胺的合成
在250mL三口烧瓶中加人20mL98%（0.37
mol)浓硫酸，搅拌下滴加15mL(0.2mol)异丙醇，利用稀释反应热使反应体系升温至50~60℃。然后加入1%二水合氯化铜，再缓慢滴加13mL(0.2 mol)丙烯腈，保持温度在50~60℃。滴加完毕，在 60~70℃反应1小时。反应完毕，冷至室温，反应液用氨水中和至pH=2~3，再用乙醛醚萃取（15mLX 3），有机层用无水硫酸镁十燥过夜，蒸手溶剂，残留液用正已烷重结晶，得白色针状晶体，收率 63.5%。
1.3产品表征
m.p.61~63℃。IR(KBr)cm:3294.2(NH)
1657.8 (C=0),1621.0 (C=C),1550.4 (CN),1367.2(异丙基中的C-H)1HNMR(300MHz，D20)
8/X10-6:0.95(s，6H),5.68(d，1H),6.01(m，2H)。 2结果与讨论