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2,4,6-三溴-4′-硝基二苯醚合成的研究

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2,4,6-三溴-4′-硝基二苯醚合成的研究 ·28·
综述专论
化工中间体 Chenmical Intermediate
2.4.6-三溴-4-硝基二苯醚合成的研究
周石洋陈玲
(1.重庆市邦明食品有限公司,重庆400036;2.西南大学,重庆400715)
2012年第03期
摘要:以苯酯、滨和4—一确基氯苯为合成主要原料,通过亲电取代和Wiliamson反应,合成了2,4,6-三漠-4"-硝基二苯醛。并通过IR、1HNMR和
13CNMR对其结构进行了确证。进一步研充了反应温度,氢氧化纳用量、反应物的量比、回流时间对合成反应的影响,合或收率达到94.0%。关链调:豪电取代:Wliamson反应;2,4,6-三演-4-确基二羊醛;合成
中图分类号:0625.61+2
1前言
文献标志码:A
文章编号:T16728114(2012)0302803
应生成醛。实验中将白色沉淀过滤再与4-硝基氰苯在
2.4,6-三漠-4'-硝基二苯醚,是漠代二羟基硝基二苯醛、4.4°-二硝基二苯酸、2,3,5-三溴-4°-硝基-4,2”-双羟基二苯醛等化合物合成的中间体。该化合物具有2,4-二氧-4'-硝基二苯醛相似的结构,也具有除草的作用,其除草效果比2,4-二氯-4'-硝基二苯醚强,毒副性比除草醚差。见此,特提出2,4,6-三漠-4' 硝基二苯醚合成的研究。2,4,6-三溴-4'-硝基二苯醚,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。它是一种新合成的化学物质,可用于除草类农药以及合成其他二苯醚的中间体。2.4.6-三溴-4'-硝基二苯醛,在现有的文献中没有任何资料可以查询,但有其类似物的相关文献可以查询,比如2,4-二氧-4'-硝基二苯醛是一种除草醚。根据这些可以查询的资料,探索性的去合成 2,4,6-三溴-4'-硝基二苯醚,经过相关实验合成出此物质,并对其纯度进行了分析。
苯酚在常温下与溴水就能发生作用,生成2.4,6-三溴苯酚白色沉淀。2,4.6-三溴苯酚中含有酚羟基,故具有酚的性质,在碱性溶液(如氢氧化钠、氢氧化钾溶液等)中能够同卤代烃(或硫酸酯)发生Williamson反
作者简介:周石洋,男,重庆市邦明食品有限公司,从事有机合成和食品化学工作
万方数据
氢氧化钠溶液中反应生成2.4.6-三漠-4'-硝基二苯醚,并对其纯度进行了分析,对其结构进行IR、1HNMR和
13CNMR确证。 2实验部分
2.1合成路线
2,4,6-三溴-4'-硝基二苯醚合成路线如下。
3HB

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2,4,6-三溴-4-硝基二苯醚合成路线 2.2仪器与试剂
+HC
仪器:MP300全自动熔点仪(济南海能仪器有限公司)、CC5890气相色谱(南京科捷分析仪器应用研究所)、IR200红外光谱仪(美国赛默飞世尔公司)、 AVANCEII500MHz核磁共振仪(德国Bruker公司)。
试剂:苯酚、无水乙醇、甲苯、溴水、4-硝基氨苯、氢氧化钠(以上试剂均为AR)
2.32,4,6-三溴苯酚(1)的合成
在250mL圆底烧瓶中放置9.4g(0.10mol)苯酚,加
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