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科研开发
化工中间体 Chenmical Intermediate
2,4,6-三溴-3-羟基苯甲酸的合成
周石洋1陈玲2
（1，重庆牧册食品有限公司，重庆401120：2.西南大学育才学院，重庆401524）
2012年第07期
摘要：概述以间氨基苯甲酸为原料，经漠代、重氮、水解等三步反应合成2,4,6-三漠-3-轻基苯甲酸。在实验过程中深人探讨了硫酸用量、亚硝酸销用量及温度对重氧硫酸盐合成的影响：水解过程中酸浓度及重氮硫酸盐滴加时间对产物产率的影响。在景佳条件下合成，产率可达97.3%，纯度 99.7%，并采用了IR、IHNMR和13CNMR对产物结构进行了表征。
关键调：同氨基苯甲酸漠代重氮水解2,4,6-三漠-3-羟基苯甲酸
中图分类号：0625.61+2
文献标志码：A
2,4,6-三漠-3-羟基苯甲酸，别名3-羟基-2,4,6-三溴苯甲酸，英文缩写TBHBA。它是一种高灵敏度替代酶法测定中Trinder反应中苯酚的理想色原剂。熔点为 145℃~149℃（文献），白色至奶油色结晶或粉末，不溶于水。主要做生化研究中的酶比色测定，TBHBA” 尿酸被尿酸酶在尿囊素氧化，产生的过氧化氢和4 氯基安替比林和2.4.6-三激-3-羟基苯甲酸反应生成 Chinonimineo
2,4,6~三溴-3-羟基苯甲酸的合成方法中间羟基苯甲为原料合成等，本实验采用以间氨基苯甲酸为原料，经卤代、重氮、水解等三步反应合成2.4.6-三溴-3-羟基苯甲酸，其产率和纯度都较高，在得到纯品产物时还采用了IR、1HNMR和13CNMR对其结构表
征。其合成路线如下： 1实验部分
1.1实验仪器
仪器：MP300全自动熔点仪（济南海能仪器有限作者篇介：周石洋（1986.11一），男，大学，重庆牧哥食品有限公司从事
有机合成领缺研究万方数据
文章编号：T1672-8114(2012)0703603
公司）、GC5890气相色谱（南京科捷分析仪器应用研究所）、IR200红外光谱仪(美国赛默飞世尔公司)、 AVANCEIⅡI500MHz核磁共振仪(德国Bruker公司)。
试剂：间氨基苯甲酸、无水乙醚、水、硫酸、亚硝酸钠、甲苯、氢氧化钠（以上试剂均为AR）
1.22.4.6-三溴-3-氨基苯甲酸（a）的合成
在250mL圆底烧瓶中放置13.7g(0.10mol)间氨基苯甲酸，加60mL无水乙醚溶解。磁力搅拌下，用恒压滴液漏斗逐渐滴人58.7g溴水溶液(相当于含溴分组0.33 mol)于圆底烧瓶中，约20min加完。所形成的白色糊状物(其实是白色沉淀)继续搅拌10min。然后在通风橱内慢慢转移到盛有250mL的烧杯中，加人150mL蒸馏水，搅拌5min，静止30min直至沉淀完全沉下。将混合物常温抽滤，所得到的固体用冷燕馏水洗涤三次，烘干粗产物，保留约37.3g粗产物。将粗产物溶于无水乙醚中，加热溶液，然后苯取，得到37.0g2,4,6-三溴-3-氨基苯甲酸晶体，收率98.9%，m.p.112℃~114℃,含量 99.6%(GC)。
1.32,4,6-三溴苯甲酸重氨硫酸盐（b）的合成在250ml烧杯中加人上步反应得到的37.0g2,4,6
三溴-3-氮基苯甲酸晶体和50ml0.2mol/L氢氧化钠溶液，温热搅拌使晶体充分溶解，用冷盐浴冷却至10~ 15℃。另在烧杯中配制35%的亚硝酸钠溶液（8.8g亚硝