第34卷第3期 2017年5月
精细石油化工
SPECIALITY PETROCHEMICALS
微波辐射下合成13-二取代苯基-3-（苯并噻唑-2-氨基）-1-丙酮衍生物
孔风巧，赵冰”，姜黎黎，王丽艳，邓启刚
（齐齐哈尔大学化学与化学工程学院，黑龙江齐齐哈尔161006）
摘要：以取代苯乙酮和取代苯甲醛为原料合成得到1,3-二取代苯基-2-丙烯酮化合物。以1,3-二取代苯基-2-丙烯酮和2-氨基苯并噻唑为原料，无任何催化剂，在微波辐射条件下，通过Michael加成反应合成了1，3-二取代苯基-3-(苯并噻唑-2-氨基)-1-丙酮衍生物。所得化合物结构采用熔点、IR、HNMR和"CNMR进行表征和确认。较佳反应体系为：1,3-二取代苯基-2-丙烯酮和2-氨基苯并噻唑的物质的量比为1.0！1.2，乙醇为溶剂，微波辐射功率为350W，反应10min，收率为80%～90%。该反应体系适合不同取代基的1，3-二取代苯基-2-丙烯酮化合物，具有一定的普遍性，
关键调：1,3-二取代苯基-2-丙烯酮2-氨基苯并噻唑
1,3-二取代苯基-3-(苯并噻唑-2-氨基)-1-丙酮
微波
辐射合成
中图分类号：TQ252.5
文献标识码：A
Michael加成反应(-3}是指亲电的共轭体系（电子受体)与亲核的碳负或氮负离子(电子给体）进行的共轭加成反应，是一类经典的有机合成反应。其中，氮杂Michael加成反应(-6是采用含氮的亲核试剂与共轭体系加成的一类原子经济型反应。这类反应具有副产物少、零排放等优点，受到研究者们的广泛关注，其产物β-氨基炭基化合物在药物学领域和合成学领域具有非常重要的作用。目前文献报道氮杂Michael加成反应中采用的“氮源”主要包括胺类化合物[7-]、叠氮类化合物[9]、氨基甲酸酯类化合物[10]、羟胺化合物[11]和芳香氮杂环化合物[12]等。上述反应通常多采用金属盐及过渡金属[13-16]、离子液体(17,13]、金属路易斯酸[19]、手性脂肪胺(20]等催化剂实现，存在着催化剂昂贵，反应条件昔刻，操作复杂，收率低等缺点。因此，寻找温和而高效的氮杂Michael加成反应条件仍然是研究热点之
本工作在微波辅助的条件下，以2-氨基苯并噻唑为亲核“氮源”，不使用催化剂，与1，3-二取代苯基-2-丙烯酮化合物进行加成反应，合成了1， 3-二取代苯基-3-(苯并噻唑-2-氨基)-1-丙酮衍生物。该反应在无任何催化剂的条件下，反应在10 min完成，反应速度快，操作简便，收率高。该反
万方数据
1
应体系适用于1位和3位苯环上的各类取代基有望解决氮杂Michael加成反应底物单一、催化
剂复杂、收率低等缺陷，合在路线见图1。 1
实验部分
1.1.试剂与仪器
所用溶剂和试剂均为市售分析纯。溶剂的干燥采用常规法处理。4-取代苯乙酮化合物(1)按照文献的方法合成[2-2]。
DiscoverS-class微波合成仪，美国CEM公司；X-6精细显微熔点测试仪，北京泰克仪器有限公司；SpectrumGX型傅里叶变换红外光谱仪(KBr压片）；BrukerAV400/600型超导核磁共振仪（DMSO-d。为溶剂，TMS为内标），美国 Bruker公司：VarioEL元素分析仪测定，德国
Elementar公司。 1.2实验步骤
1.2.11,3-二取代苯基丙烯酮(3)的合成[238]
在100mL圆底烧瓶中，依次加人20.0mL 收稿日期：2017=0208修收对月期：2017=0429。作者简介孔风巧(1990)，女，项士，主要从事有机小分子
的绿色合成方法的研究。E-mail；1548464341qq.com。
基金项日：国家自热基金项目（21506106）；齐齐哈尔大学研究生创新科研项目（YJSCX2016-ZD07)。
*通信联系人，E-mail；zhao_submit@aliyun.com，