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设备工艺
苯嗪草酮的合成新工艺
苯嗪草酮的合成新工艺
陆阳1陶京朝2周志莲3
·49.
(1.信阳农专有机化学教研室，河南信阳464000;2.郑州大学化学系，河南郑州450001;3.河南科易集团新药研究开发中心，河南信阳464000
摘要；以苯甲酰为起始原料，经过水解、酯化、缩合、酯交换、环合5步反应得到标题化合物苯嗪草酮。首先苯甲酰水解得到苯甲酰甲酸(I)：(1)与乙醇在催化剂作用下反应得到苯甲酰甲酸乙酯(Ⅱ):(ⅡI)与乙酰肼反应得到2-乙酰肼基苯甲酰甲酸乙酯(Ⅱ)(亚)与水合肼反应得到2-乙酰腺-2-苯基-乙酰耕(IV)：然后(IV)与乙酸钠反应得到苯嗪草酮。反应总收率为66.2%，优化了工艺条件，使生产更加安全，是有利于环境的绿色生产工艺，
关键调：苯甲酰腈；2-乙酰苯甲酰甲酸乙酯；苯嗪草酮；合成
中图分类号：TQ457.21
文献标识码：A
文章编号：16728114(2010)04-0049-06
原料分主要有苯乙烯法、苯乙酮法[12-16)，先合成苯
安全、优质、高效的农药产品供应是促进我
国农业持续健康发展的必要条件和物质基础，是我国农业结构战略性调整的关键，是提高农业竞争力和保障食品安全的重要措施。苯嗪草酮化学名为4-氨基-3-甲基-6苯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-，是拜耳公司开发的低毒、低残留除草剂新品种11-6]，可防除单、双子叶杂草。该除草剂广泛应用于甜菜除草。我们从2000年开始研制和开发苯嗪草酮，对国外文献(711]报道的路线进行试验、分析和对比，本课题组研究了其合成过程，探讨了工艺条件，并对产物的结构进行了测试。传统的生产工艺是以浓硫酸为催化剂，但存在副反应多、产品颜色深、后处理工艺复杂、设备腐蚀严重以及废酸污染环境的端。我们探索无腐蚀、无污染、高产率的催化剂，我们研发了低成本、连续、稳定、高产的新工艺，产量水平高，达到国内一流水平。我们课题组完成了小试和中试，并建成100吨/年的生产装置，投人规模化生产。该项目合成工艺收率高、产品质量好，“三废”排放达到国家标准，实现了节能、降耗、减排的现代化生产目标。
2-乙酰肼基苯甲酰甲酸乙酯的合成方法：按作者简介：陆阳（1969-7），信阳农业高等专科学校有机教研
室讲师，从事新产品开发和技术推广工作。
，通讯联系人方方数据
甲酰甲酸，然后酯化，与乙酰耕反应得到。但路线长、收率低本文采用苯甲酰腈为起始原料，经过水解、酯化得到苯甲酰甲酸乙酯，再在对甲苯磺酸作
用下，与乙酰耕反应得到。苯嗪草酮(17-20)的合成：
FHOOOOOO
NNH2
+ CH
CNHNH2
H
DocoocHs
+CH,CONHNH,
o
NHN
CHyCONHN
H2000O(D)
0o0CHs
PCls
路线1原料乙腺酸酰肼需要大量进口，而且
消耗大量吡啶，回收循环使用困难，容易造成环境污染。
路线2步骤多，成本较高，设备复杂，分离困
难，成本大。
我们课题组经过攻关，取得苯嗪草酮的清洁
合成路线，以苯甲酰腈为起始原料，经过水解、酯化、缩合、酯交换、环合5步反应得到标题化合物