第32卷第11期 2015年11月
吉林化工学院学报
JOURNAL OF JILIN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY
文章编号：1007-2853(2015)11-0104-03
配合物催化C一H活化反应合成
10-乙氧酰基苯并喹嘛的研究
于晓波，陈连发，王巍
（吉林化工学院材料科学与工程学院，吉林吉林132022）
Vol. 32 No. 11 Nov.2015
摘要：以苯并唑啉、氯甲酸乙酯为原料,Ru(PPh，),Cl,为催化剂，通过C一H活化反应合成了10-乙氧酰
基苯并喹啉.产物由熔点、HNMR、3CNMR和IR表征.通过优化合成条件，产物收率可达66%. 关键词：钉配合物；催化；C一H活化；10-乙氧酰基苯并喹啉
中图分类号：0625.52
文献标志码：A
过去的十多年间，过渡金属催化C一H键活化形成C一C键，成为有机化学研究的热点，这种通过过渡金属催化构建有机分子的方法符合绿色化学和原子经济原则1-7通过这种方法可直接实现在芳香族化合物苯环上的烷基化，烯基化和芳基化，亦可在苯环上直接引人羰基8-11].本研究通过钉金属催化剂催化本并隆琳C一H活化反应一步制备10-乙酰氧基苯并喹啉，此方法也可能适用于在2-苯基吡啶类物质的苯环上引入酯基制备相应的酯类化合物
1实验部分 1.1试剂与仪器
WRS-1B数字熔点仪，上海申光.PerkinElmel 傅立叶变换红外光谱仪，PerkinElmer公司 BRUKERAM400MHz超导核磁共振仪，德国 Bruker公司.1-萘胺，硝基苯，氯甲酸乙酯，分析
DOl:10.16039/j. cnki. cn22 1249.2015.11.026 纯，购于天津江天化工技术有限公司， 1.2实验过程
1.2.1苯并喹啉的合成
参照文献的合成方法[12]，在100mL三口瓶中，加人无水甘油13.2g，温控70℃以下，搅拌下缓慢滴加浓硫酸11.3g后，加人10g1-萘胺和2. 3品硝基苯，升温至80℃，反应0.5h，添加硫酸亚铁0.2g，缓慢升温至110℃，反应1h，再升温至 125℃左右，反应3h，冷却后用水稀释，过滤，滤液用10%的氢氧化钠溶液中和至pH4.5~5.0，滤去副产物，滤液中和至8.5~9.0，得淡黄色固体物，粗品经水洗后真空蒸馏，收集195~200℃、 300mmHg馏分，所得淡黄色单斜晶体，经石油醚重结晶得无色单斜晶状苯并喹琳9.4g，熔点50 ~51℃
1.2.210-乙酰氧基苯并喹啉的合成
Ru(PPhs)3Cl210mo%
OEt
将苯并喹啉（0.01mol）溶于甲苯中，加入 10 mol% Ru( PPh, ), Cl, ,2.5 eq.K, CO,,0.02 mol 氯甲酸乙酯，抽真空通氮气，反复几次，在120℃反
收稿日期：2015-07-18
基金项目：国家自然科学基金项目（2012029）
K2cO32.5eq toluene
CooEt
应温度下加热回流，反应15h后停止加热，待反应液冷却后，水洗，乙酸乙酯萃取，无水碳酸钠干燥，旋干，硅胶柱提纯，得到黄色固体1.7g
作者简介：于晓波（1972-），女，吉林省吉林市人，吉林化工学院副教授，硕士，主要从事过渡金属催化剂催化有机反
应方面的研究