第03期科研开发
全乙酸吡响漠代葡葡糖一步法合成及结构表征
全乙酰吡喃溴代葡萄糖一步法合成及结构表征
周中高”胡乔生’谢永荣”张世勇”于宏伟”
（陵南师范学院化学与生命科学学院，州341000,“石家庄学院化工学院，石家庄050035）
±33±
搞要：乙将末保护的D-菌萄糖与酷酸酐在高复酸堡化下制得全乙股吡吨糖，不整分离直接与滨和红确反应合成了全乙酸吡确滨代微每携，分离收率达95%，其结构经核磁其报鉴定。
关键遇：乙酰澳代葡萄糖；一锅法；高氧酸；合成；核磁共探
中图分类号：0624.2
文献标识码：A
文章编号：T16728114(2011)0303303
全乙酰化氯代或溴代是该合成方法中的重要中间体，是寡糖及糖级合物合成中的重要糖基供体1-4)。与其它糖基供体相比，全乙酰吡嘴漠代糖更适合于碱性条件下酚苷类化合物35和自由基条件下碳苷7的合成，大大推动了糖合成化学的发展，常见的合成法有一锅法"和分步法两种[10,1]。分步法不仅操作不便，而且由于吡啶等试剂的使用对环境造成一定危害。为此，人们努力寻找简便的方法来制备全乙醛吡哺浪代糖。Redemann和Niemann2以及Liemieux(等首次报道-锅法制备全乙酰吡哺漠代糖，将未保护的还原糖与醋酸酐在浓硫酸或高氯酸催化下反应得到全乙酰吡糖，不经分离纯化直接与浪化氢或液溴和红磷作用以约75%的收率得到全乙醛吡腩浪代糖，收率不高。因此本文对文献方法加以改进，将D-葡萄糖与酷酸酐在高氯酸催化下制得全乙酰吡腩葡尊糖，随后不经分离直接与液溴和红磷反应得全乙酰吡哺溴代葡萄糖，收率提高至95%；糖类化合物的核磁共振数据对其结构鉴定县有不可替代的地位，化学位移和偶合营数可提供额类化合物构象方面的信息，有助于理解、关联糖类化合物的生物活性功能等，本文利用一维核磁共振技术，对其"H，"cNMR进行了归属。
作者鹤介：周中高，男(1982-)，汉族，江西省峻州人，讲频，主要从事嵌水
化合物研究。万方数据
1实验部分
1.1仪器与试剂
BrukerAVANCE400型核磁共振仪(瑞士Bruker公司)；WZZ-1S型旋光仪(上海浦东物理光学仪器厂)； X-4数字显示显微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司，温度计未经校正)；薄层用gel60F254；D-葡毒糖：高氟酸：红磷；无水硫酸镁：碳酸氨钠：乙酸酐；氟仿；乙醚；石油醚；活性炭等均为国产市售分析纯试剂。
1.2合成及结构表征
HO. HO HO
HO
1)Ac.o 2) Bt/P oH
Aco
Aco
图1全乙酰吡哺淡代葡萄糖的合成
Br
在100mL干燥的二口瓶中，加入50mL新蒸乙酸酐，搅拌下加入0.3mL高氯酸，一次性加入13.7g未处理的D-葡萄糖，温度控制在30~40℃，搅拌1.5小时，将反应滤置干7C左右的冰水浴中，加人3.8红碳，缓缓滴入7.3mL液溴，在此期间温度要控制在20℃以下，在该温度下缓慢加入5mL冰水，继续搅拌反应3小时，停止反应。在反应液中加人35mL氯仿，然后将反应液倒人100mL冰水中，搅择，抽滤，分激，将水层用氯仿提两次后，合并有机相，再用5%-10%的碳酸氧钠溶液洗至中性，加人适量的无水MgS0,干燥。过滤，加人0.3g