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当代化工研究 Chenmical Inte
工艺与设备
2016·04
4-氯-6-溴-3-喹啉甲酸乙酯的合成与表征
O胡胜王玉莹朱帅李保良孙鹅张慧东（辽东学院化学工程学院辽宁118003）
摘要；本文以对渍苯胺、乙氧甲叉氧乙酸乙酯为原料通过Combm合成法4一氯一6一浸一3一录甲酸乙酯，并对合成的产物通过熔点、红外光语和核顾氢谱进行结构表征。通过实验讨论了三象氧磷的用量和反应温度对反应收率的影响，确定最使反应条件：四（中间体）：目（三象氧磷）=1;21.37，反应温度为110℃。
关键调：4-氢-6一决-3-唾林甲酸乙酯；合成；表征
中图分类号：T
文献标识码：A
TheSynthesisandCharacteristicof 4-Chlorine-6-Bromine-3-QuinolineEthylFormate
HuSheng,WangYuying,ZhuShuai,LiBaoliang,SunPeng,ZhangHuidong(ChemicalEngineeringcollageofLiaodongUniversity,Liaoning,118003)
Abstract:In this paper, bromoaniline and ethoxy methylene ethyl cyanide were used as raw materials by Combes synthesis of 4-chloro-6 bromo-3-quinoline carboxylic acid ethyl ester. The symthesized producr was characterized by melting point, IR and IH NMR spectroscopy.4 study was carried out on the effect of the amount of phosphorus oxychloride and temperature on the yield of the target prodhuct. Then the optimm reaction conditions were indentified as follows:themoleration ofamountof themedisum producr to thephosphorus oxychloride was I:lland thereaction temperature was 110C
Keywords:4-chloro-6-bromo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester; synthesis;characterization
一、引言
人类进入21世纪，随着经济的飞速发展，人们的生活水平的提高，随之而来的也是人们加大了对健康生活的追求力度，医疗保健需求迅速上升。喹啉衍生物是重要的精细有机合成中间体，喹啉衔生物均被广泛的应用于农药、医药、化工中间体等很多行业，尤其在医药中间体应用方面逐渐成为研究的热点，具有很好的发展前景。
喹啉为状含氮杂环化合物，即在的1-位以N代替了 CH，可以叫做氨杂恭。它也可看成是由纯碳氢的苯环和含氨吡啶环并合而成，故也称作苯并吡啶。其结构和编号如图1所示。由于其特殊的结构，喹淋有着近似于票和吡啶的化学性质。
喹啉存在于煤焦油和骨焦油中，人们已对其有很长时间的了解。1983年Runge最早从煤油中分离得到粗啉，喹啉及其衍生物广泛存在于自然界中，这些喹啉衍生物大部
分具有生物活性，英文中“quinoline”
一词也是来源于最早
发现的具有抗痣药性的喹啉衍生物奎宁（quinine）（如图2)。奎宁类药物最初是从金鸡纳树皮中得到的，由于其有效的抗症性而被广泛地研究。由于喹啉的化学性质多样，可以和其他不同的原料反应，生成多种多样的喹啉衍生物，它们在医药、分子生物学、染料工业等各领域都有着重要的作用。
图1唑味的结构和编号
图2奎宁
4-氧-6-溴-3-喹啉甲酸乙酯也是重要的精细化工产品，在农药、医药、染料、颜料等化工行业生产中都有着广泛的应用，每年都有很大的需求量。4-氯-6-溴-3-喹啉甲
万方数据
酸乙酯是合成医药、农药的重要基础原料。作为医药中间体被用于制备多种用途的药物，在医药学方面占据着非常重要的位置，在农药应用方面同样也是如此。因此，4-氯-6-溴-3-喹啉甲酸乙酯的研究对于新型药物的开发以及合成具有很大的意义。本文以对溴苯胺、乙氧甲叉氰乙酸乙酯为原
料通过Combes合成法4-氯-6-溴-3-喹啉甲酸乙酯。二、实验部分
1.主要实验仪器和药品
ZF-20D暗箱式紫外分析仪：Spectrum100型红外光谱仪：AvanceⅡ-400核磁共振波谱仪。
对澳苯胺、乙氧亚甲基氰乙酸乙酯、三氯氧磷、二苯
无水乙醇、甲苯、乙酸乙酯均为分析纯（AR）。醚、
2.实验方法(1)反应路线
(2)中间产物的合成
将5.07g(0.03mol)乙氧甲叉氰乙酸乙酯、3.42g对溴苯胺(0.02mol)加入到20mL甲苯溶液中，加热回流至薄层色谱显示原料对溴苯胺消失，约需要6h，冷却，有白色针状晶体析出，过滤，得白色针状晶体5.63g，产率95.4%。