第22卷第3期 2011年5月
化学研究 CHEMICAIL
RESEARCH
中国科技核心期刊 hxyj@henu, edu, cn
硅胶固载硫酸镧催化一锅法合成3，4-二氢嘧啶-2（1H)-酮
陈勇，江洪2
(1.常州大学石油化工学院，江苏常州213161，2.华中农业大学化学系，湖北武汉430070）
要：以硅胶固载硫酸镧作为催化剂，由芳香醛、β酮酸酯和脲（硫脲）合成了相应的3，4-二氢嘧啶-2(1H)-酮摘
化合物，考察了苯甲醛、乙酰乙酸乙酯、脲三组分发生Biginelli反应时的催化剂用量、反应物物质的量比、反应时间及催化剂重复使用对反应收率的影响；并利用核磁共振谱("HNMR)和红外光谱（IR)表征了合成产物的结构.结果表明，与传统的Biginelli反应相比，本文所采用的方法条件较湿和、产率较高，操作简单，对环境友好，且催化剂经简单分离可回收并多次重复使用。
关键调：硅胶固载硫酸铜;3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮;Biginelli反应;一锅法合成
中图分类号：O626.41；0644.23
文献标志码：A
文章编号：1008—1011(2011)03—0044—04
One-potsynthesisof3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones catalyzedbylanthanumsulfatesupportedonsilicagel
CHENYong',JIANGHong
(1, College of Petrolem and Chemical Engineering, Changzhou University, Changzhon 213164, Jiangss, Chind :
2. Depertment of Chemistry, Huazhong Agricultural University, Wuhen 430070, Hubei, China)
Abstract:A series of 3, 4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones were synthesized from aromatic alde hydes, β-ketoesters and urea or thiourea in the presence of lanthanum sulfate supported on sili-ca gel as the catalyst. The effects of mole ratio of reactants, reaction time and catalyst on the yield of 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via three-component Biginelli reaction of benzalde hyde, ethyl acetoacetate, and urea were investigated. The products were characterized by means of nuclear magnetic resonance ('H NMR) spectroscopy and infrared spectrometry (IR), It has been found that the present synthetic route, as compared with classical Biginelli reac-tion, has the advantages of mild condition, high yield, simple operation, and environmental ac ceptance; and the catalyst can be easily isolated and reused several times without significant de crease in yield.
Keywords:lanthanum sulfate supported on silica gel; 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones; Bigi nelli reaction; one-pot synthesis
3，4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物具有广泛的生物和药理活性，如用作钙拮抗剂、降压剂、αi-拮抗物，亦可作为研制抗瘤药物的先导物]，此外，从海洋生物中分离得到的一些具有生物活性的生物碱也含有二氢嘧啶酮母核2)，因此3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物的合成方法及合成反应的研究已成为生物活性有机杂环化合物研究的热点之一，
1893年，Biginelli首次报道了以乙醇作溶剂，盐酸催化下将苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和脲由“一锅煮”法得到3，4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，这一合成反应称为Biginelli反应.该反应虽操作简便，但存在反应时间长，后处收稿日期：2010—1229
作者简介：陈勇（1971-），男，副教授，硕士，主要从事有机化学教学和有机合成研究，E-mail;chenyongem,jpu.edu.cn。