
2016:01
综述与专论
《乙酰苯胺的合成》实验综述
0王涂
(安徽师范大学化学与材料科学学院安徽芜湖241000)
当代化工研究
Chenmical Intermediate
1
摘要:酰胺可以用酰氨、酸酐或酯网浓氨水、碳酸铵或(伯或仲)胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备,这个反应是可逆的。在实际操作中,一般加入过量的冰醋酸,同时,用分馅柱把反应中生成的水(含少量的冰醋酸)落出,以提高乙酰苯胺的产率。本文介绍了《乙酰苯胺合成》的实验目的、实验原理、实验用量对实验结果的影响、实验存在的同题及注意事项。这对减少原料用量,提高产品产率有很好的帮助。
关键词:乙酰苯胺合成产率
中图分美号:T
文载标识码:A
ExperimentalOverviewofAcetanilideSynthesis
Wanggan
(College ofchemistryand materials science ofAnhui Normal University,Wuhu city,Anhui province,241000)
Abstract: This paper introduces the infiuence of experiment goal, experiment theory and experiment dosage of Acetanilide Synthesis on experiment result and also introduces the experiment problems and notes,which has good help for reducing raw material amount and improving products eficiency
Key words: acetanilide synthetic productivity
乙酰苯胺可用作止痛剂和退热剂,也被称为退热冰,它
是有机合成重要的中间体,如各类药物如青霉素的前驱等的合成,以及染料和染料科中间体,如对硝基乙酰苯胺和对苯二胺等的合成。据文献报道,常用于合成乙酰苯胺的方法有下述六种:
(1)苯胺和过量的冰醋酸一起回流
(2)适量的苯胺、冰醋酸、乙酐和少量锌粉一起回
流:
(3)苯胺、冰醋酸和乙酐一起回流:
(4)先将苯胺与等摩尔盐酸制成氯化苯铵后,加入乙酐,再加醋酸钠溶液搅拌:
(5)在水或碳酸钠溶液中,用苯胺和乙酐为原料合成
乙酰苯胺:
(6)采用碘催化苯胺和乙酸反应合成乙酰苯胺。结合本院教学大纲,主要考虑到绿色环保,本科生实验主要是用苯胺和冰醋酸加热回流制造出乙酰苯胺。
NH2+CH,COOH
一、实验自的
1.和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。 2.重结晶基本操作,巩固分馏操作技术。
3.操作的原理和技术。万方数据
3.掌握产物分离提纯原理和方法。 4.学会减压抽滤和洗涤操作。
二、实验原理
在有机反应中,我们常常对氨基进行保护,生成一级和二级芳胺乙酰基衍生物,以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏:同时,氨基酰化后,降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第1类定位基变为中等强度第1类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。本实验室考虑到乙酸酐是易制毒化学品,常采用冰醋酸和苯胺来反应制备苯胺。反应式如下
通常在装置上装上一支刺型分馏柱,控制温度为105℃ 有效地除去反应生成的水和极少量的醋酸,得到高产率的乙酰苯胺。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酸化,本科实验室中我们常常使用冰醋酸试剂制得产物,冰醋酸是一种价格低廉、市场常见的一种化学物,但是使用冰醋
NHCOCH+HO
酸对氨基进行酰化需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化,产物中常伴有副产物二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行