第07期综述专论
吡嗪类含能化合物研究进展
吡嗪类含能化合物研究进展
王中洋李京海袁军程晓燕
（中北大学化工与环境学院，山西太原030051）
摘要：主要介绍了吡嗪类高氢杂环含能化合物的合成、性能以及在含能材料中的应用现状及研究进履其中。LLM-105和ANPZ-i作为纯感炸药，其有较高的能量、适度的敏感性和良好的热稳定性，对暖嗪类含能化合物的发展方向进行了展望。
关键调：吡嗪高氮含能化合物含能材料综述
中图分类号：0625.61+1
文献标识码：A
文章编号：T16728114(2012)0700905
高能量密度化合物（HighEnergyDensity Materials，简称：HEDM）是一种具有很高生成焙的化合物，这跟它分子中含有大量的N-N和C-N键"有直接的关系。吡嗪类化合物就是其中一种典型的代表。近年来，该类杂环化合物的合成引起了广大含能材料工作者的广泛关注，杂环通常比传统的常规含能材料如 RDX、HMX、TNT等闪具有更高的氧平衡和密度，尤其重要的是高氮杂环大多还具有很高的正生成焙。吡嗪分子是含有两个氮原子六元杂环，是设计富氮杂环化合物的理想结构单元3，本文综述这类氮杂环含能化合
物的合成、性能与应用研究进展。 1吡嗪和吡嗪环
吡嗪"是含两个氮原子的六元杂环化合物，分子式为C,HNz，氮含量35.0%，无色晶体，熔点54℃，沸点115~116℃(768毫米汞柱)，液态的相对密度 1.0311(61/4℃)。溶于水、乙醇、乙醚等。吡嗪是很弱的碱5，其芳香性与吡啶类似，较难发生亲电取代反应，而对亲核试剂比较活泼。吡嗪环有三个异构
作者简介：王中洋，中北大学化工与环境学院硕士研究生万方数据
体：1，2-二嗪，1，3-二嗪和1，4-二嗪，也即吡嗪(pyrazine)、嘧啶(pyfimidine)和哒嗪(pyridazine)。结构如图1所示。
(pyrimidine)
(pyrazine)
图1吡嗪的结构
(pyridazine)
Fig.1 Structure of pyrazine pyrimidine and pyridazine
2合成
2.1吡嗪含能衍生物的合成
至今，关于吡嗪类含能衔生物的研究报道，主要集中在2，6-二氨基-3，5-二硝基-1-氧吡嗪(LLM-105) 上[6-0]。该化合物的性能在吴志远(")的综述文章有详细介绍。LLNL于1995年首次报道了LLM-105的合成，即由三氟乙酸氧化2，6-二氨基-3，5-二硝基氧吡嗪(ANPZ)得到，被誉为含能材料领域内的一个突破"2)。德国3]、美国"4相继合成了该化合物，中国[近年对该化合物的合成工艺进行了改进。
ANPZ是合成LLM-105的重要前体，由杜邦公司的 Donald首次报道。1996年，Pagoria等对其进行了0.5 kg的合成放大，但发现使用杜邦公司的方法合成一定