第01期设备工艺
甲嘧磺隆的合成路线
甲嘧磺隆的合成路线
谭晓军刘善奎
(济南大学化学与化工学院；山东济南250022)
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摘要：甲密磺隆(Sulfometuron-methyl)是一种新型的磺酰脲类超高效除草剂，主要用于林地的除草灭灌。本文祥述了甲嘧磺降及其中间体的合成路线。
关键词：甲嘧磺隆；中间体；合成
中图分类号：TQ457.23
1前言
文献标识码：A
文章编号：1672-8114(2010)01-0049-02
糖精得到2-甲氧羰基苯磺酰胺(II),后者与草酰氯反应得到2-甲氧羰基苯磺酰基异氰酸酯(III)，
磺酰脲类高效除草剂的开发成功使除草剂
进入了超高效的时代，此类农药的研究也成为化学农药研究中最活跃的领域之一。甲嘧磺隆11,2]是由美国杜邦公司开发的磺酰脲类高效除草剂，它属于乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，可以被杂草的根、叶吸收，在植株内传导，阻碍支链氨基酸的生物合成，抑制细胞分裂和生长，导致植株发黄枯死。甲嘧磺隆主要适用于开辟森林防火带，伐木后林地的清理，休闲非耕地道路边荒地的除草灭灌。
甲嘧磺隆英文通用名称为Sulfometur-on-methyl，试验代号是DPX-5648，商品名称： Oust，化学名称：2-(4.6-二甲基嘧啶-2-氨基甲酰基氨基磺酰基)苯甲酸甲酯，化学结构式是：
CooCH3
CH3
SONHCONH
CHa
2甲嘧磺隆的合成路线
甲嘧磺隆一般以糖精等为原料合成。首先由基金项目：济南大学科研基金(XKY0709)。
作者简介：谭晓军，1971年生，男，毕业于山东大学化学与化工学
院，研究生学历，讲师。从事有机合成工作。
·通讯联系人万方数据
异氰酸酯再与2-氨基-4,6-二甲基嘧啶缩合，得到甲嘧磺隆(I)：
o
NH
Hso Reflux
加热
2.1中间体的合成方法
COOCH ONH
(cocn)2 加热
OOCH NHCON
2.1.12-甲氧羰基苯磺酰胺(1I)的合成(3)
COOCHs SONCO
CH CH
反应瓶中加12g(0.066mol)糖精，80mL甲醇，搅拌下滴加2.5mL浓硫酸，回流6h，冷却，滤出固体。得到的固体水洗后加人40mL水，用NaOH中和至pH6~7.过滤、干燥，得到2-甲氧羰基苯磺酰胺(II),收率83.6%，m.P.122~124℃。
2.1.22-甲氧羰基苯磺酰基异氰酸酯(III)的合成[4,5]
2-甲氧炭基苯磺酰胺(II)和草酰氯(摩尔比
1:3.5)溶于干燥的甲苯中，搅拌下升温至60℃，维持2h，升温回流至无气体产生。冷却、过滤，氮气保护下减压脱去溶剂，得到2-甲氧炭基苯磺酰基异氰酸酯(III)的粗品，无需精制，直接用于甲嘧磺