
第08期综述专论
1-甲基-4,5二硝基唑(4,5-MDNI)的研究进展
1-甲基-4.5二硝基咪唑(4.5-MDNI)的研究进展
对丽丽李永祥曹端林杜闪王颖(中北大学化工与环境学院太原030051)
编要:综述了不级感炸药1-甲基-4,5二殖基味理(4,5-MDNI)的合或方法及研究造展,并评细介绍了其性能、品体结构特延、课炸性能、摩摄感度。提市感度等力首的性能:黄述了其在含能材料方面的障用前录
关健调:炸药:1甲其4,5二消基脉难(4,5MDNI):性
中图分类号:TJ55,069
文献标志码:A
文章编号:T16728114(2011)0800103
在含能材料领域,最近几年人们越来越关注高能、钝感、熔点低、高密度、热稳定性好的化合物。氮杂环化合物是其中的--类,尤其是唑类化合物。自从 1993年发现2.4-二硝基咪唑(2.4-DN1)是很好的不致感炸药,并且具有很好的推进能力后。硝基咪唑及其衍生物在炸药领域已受到广泛重视,1995年,Damavarpu/ 发现2.4-二硝基咪唑能量比TATB高30%,摩擦感度,爆发点、真空热稳定性都优于RDX和HMX。近年来,国内外对1.4-二硝基咪唑(1.4-DNI)、2.4-二硝基味唑(2,4-DNI)、2.4,5-三硝基味唑(2.4,5-TNI)、1-甲基-4.5-二硝基味唑(4.5MDNI)、1-甲基-2.4,5-三硝基咪唑(2,4,5-MTNI)进行了重点研究并有了相关报道。本文主要对
4,5-MDNI的研究进展做一论述。 1.合成方法
4.5~MDNI是咪唑的1位被甲基取代,4、5位的氯被硝基取代的一种五元杂环化合物,有芳香性,到目前为止,4,5-MDNI的合成路线有两种:一种是咪唑硝化
再甲基化制备;另--种是>-甲基咪唑直接硝化制备: 1.1咪唑硝化再甲基化制备4,5-MDNI
S.S.Novilov等人在1970年首次采用咪唑硝化再甲
基化合成4,5-MDNI,具体的工艺路线见图1。作者简介:对量(1984-),
缓1.研充生。主要从事含能材料的合成“
成用研究万方数据
HNO,dt.42
HNO, 41.5 H,30,
HNO,415 so,B,50
(eB,,so,
R-H
图1合成4,5-MDNI的路线图
咪唑第步在混酸的条件下反应,硝化生成 4(5)-硝基咪唑(30%)和4.5-二硝基咪唑的混合物(20%),然后用硫酸二甲酯和碳酸氢钠甲基化,得率 63%。由于第一部反应生成混合物,得率低,因此这种方法很难工业化。
宋磊,王建龙等人在S.S.Novilov等人的基础上以
嘛唑为原料,两步硝化得4,5-二硝基咪唑,再在DMF中与硫酸二甲酯反应得目标化合物4,5-MDNI,三步总产
合成路线见图2。并采用红外光谱、元素
率达到60%,:
分析、质谱和核磁共报氢谱对其进行了表征。
HNO,(64%)H,5O,(98%)
h
92.5%
DMF/K,COCHsb,SO
40-50
80 5%
(%86)POS%LONH
No, 115,
2h83.3%
图2咪唑合成4,5-MIDNI的路线图